Colwill มีชื่อในทัวร์พรีซีซั่นของเชลซี Levi Colwill อินเตอร์มิลานต้องการบาโลกัน ได้รับการเสนอชื่อให้อยู่ใน รายชื่อผู้เล่น 29 คนของ Chelseaสำหรับทัวร์สหรัฐอเมริกา กองหลังสิงห์บลูส์ตกเป็นข่าวเชื่อมโยงกับการย้ายออกจากสแตมฟอร์ด บริดจ์ โดยมีไบรท์ตันและลิเวอร์พูลให้ความสนใจ แต่ผู้จัดการทีมคนใหม่ Mauricio Pochettino ได้เรียกใช้บริการของ Colwill ในช่วงปรีซีซั่น หลังจากที่เขาประสบความสำเร็จในการยืมตัวที่ Brighton ในระยะที่แล้ว เช่นเดียวกับชัยชนะในศึกยูโรของทีมชาติอังกฤษรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี